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太平天国新设的苏福省正丞相，兼领殿右正丞相，成天威七百票李秀成，得了天京来的康股瑞斯太平王庭大诏，便留下夫人洪宣娇守苏州，自己点起兵马，直取上海。
按照天京伯礼玺天德和平等王的议定，李秀成的任务，是夺取一个出海口，以便和阿美利加洋兄弟的贸易，能够不受干扰的进行。天国眼下不缺银子，但洋枪洋炮，火药，还有粮食，却是匮乏的紧。
李秀成部东征苏南后，就要乘胜进军上海，获取关税、武器、火轮船，成为一项必然任务。
在苏州经过了一个月的整补之后，尤其是火枪兵在天使神将谢尔曼的训练之后，李秀成麾下士气高昂，陈廷香，陆顺德，李尚扬，练业坤四大点检一路高歌。在6月日，陈廷香取嘉定，李尚扬取青浦，练业坤夺松江，陆顺德夺闵行。对上海呈围攻之势。
此时，清军主力在苏南已经歼灭殆尽，上海地区清军绿营已不足恃。李鸿章虽然人在上海，但他的税警团主力却在江北通州（南通），监督盐业，缉拿走私，身边仅有程学启带领的开字营两百余人。然而，就在上海的大门口，李秀成却踌躇不前。
李秀成深知上海地位特殊，没有贸然进攻上海县，而是约见了一名叫做艾约瑟的传教士，让他代为传话：太平军与西方人都是上帝的信徒，自然应该肝胆相照，将清妖逐出上海。
艾约瑟作为传教士，对“上帝的信徒”表现出极大的善意，让李秀成误以为上海的工部局也是这样的态度。
就在艾约瑟从李秀成的大营赶往上海的时候，上海道台胡林翼，约见了英法美三国公使，美国公使林肯不置可否，但英国公使格莱斯顿公开宣布要保卫上海自由贸易港的地位。在英国公使馆和上海租界工部局的帮助下，招募商船水手、各国逃兵和冒险者三百余人，以雇佣军身份加入程学启的手下，称为开字二营。
太平军在上海外围三十英里处大约布局成一条弧线，松江为关键所在，于是程学启就带着他的两营开字军，进攻松江。
守松江的是点检练业坤，手下有太平军两千余人，但大多是冷兵器，有火铳百余杆，虎蹲炮若干，红粉两车。
程学启先叫人在城外放了一排枪，松江城头上一点动静也没有。
“上啊，进城之后，想拿什么拿什么。”程学启大吼一声。
开字二营的洋人们虽然听不懂程学启的话，但他们本来就是以“自由劫掠”为诱饵招来的，于是端着自带的各色武器，既有英国的伯克式燧发枪，也有美国的定装式左轮，还有恩菲尔德，印度马枪，浩浩荡荡的向城头涌去。
快到城门口的时候，突然听见城头上一声唿哨，城墙上站起一排太平军来，开始开枪放炮，也有射箭的。
于是开字二营的雇佣军们便噼里啪啦打了一阵乱枪，然后迅速溃败下来。
“洋人也不怎么样嘛。”程学启心想。由于鸦片战争的原因，在民间传说洋人都是浑身喷火的妖人，有些读书人也写英夷“铳刺娴熟、军纪森严、旅进旅退、如墙如林”。但今日一见，发觉洋人不过如此，程学启便有轻视之心。