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海津城是一座典型的轮郭式平城，在五次川中岛合战中发挥了重要作用，但是随着武田家的灭亡以及随后的本能寺之变，此处一度荒废，直到蒲生赖乡被蒲生秀行任命为城代，此处的防御工事才有所恢复。但是面对一万三千人的日夜猛攻，这座仅拥有本丸和二之丸的平城根本难以招架。况且城中守军仅剩六百，蒲生赖乡料想，不出一日，这里便将被越后信浓联军攻克。
二十九日下午，也就是德川军第一次攻打松井田城的时候，堀秀重将本阵从川中岛的茶臼山东移至千曲川畔，石川康长则坐镇妻女山，分别指挥堀、石川两军从西、南两面进攻海津城。
年近七十的堀秀重此番代嫡孙堀秀治出阵，随他一同前来的还有秀治先父堀秀政的从弟——家老堀直政。此刻，两人坐在四周印有堀家家纹“三盛龟甲花菱”的本阵中，密切关注着河对岸的战事。
前些日子得知德川家兵败桧原后，堀秀重一度想撤兵返回越后，却被与家康素来交好的直政拦住了，他劝说道：“本家现已攻克蒲生领的葛山、旭山二城，蒲生家与右府关系紧密，本家实在是无法回头，与其半途而废，倒不如孤注一掷，尚能有一丝胜算。”
堀秀重听罢也觉得有理，加之德川军已越过沼田城抵达箕轮城，两军会师近在眼前，谁胜谁负似乎还难以说清，最终下定决心按照既定计划攻陷海津城，之后南下与信浓四家共同攻打上田城，最终在小诸实现会师。
与堀秀重不同，石川康长是铁了心地站在家康一边。其父石川数正虽在小牧、长久手之战后不久投奔了丰臣秀吉，但当时已年过三十的康长始终对德川家心存眷恋，而家康也在石川数正去世后主动加强与康长的联系，使其逐渐首鼠两端，开始对丰臣氏阳奉阴违。特别是秀吉去世后，他索性直接倒向了家康，成为他在北信浓的一枚重要的棋子。
石川康长本来只继承了其父十万石知行中的八万，其余两万分别由二弟康胜继承一万五千石，三弟康次继承五千石。战前，他胁迫两个弟弟一同出阵，但康胜向来忠于丰臣氏，且当年出征朝鲜时秀保对他有救命之恩，因而拒绝与康长为伍；但他也不愿兄弟阋墙，同室操戈，权衡再三，只好连夜率家眷出逃甲斐国，将安昙郡拱手让了出去。康长随即在松本一带耗尽家底募兵三千，成为信浓大名中实力最强的一位。
此刻的康长在这座上杉谦信公曾驻扎过的妻女山上，静静地望着山下的海津城硝烟弥漫，城墙两侧的尸横遍野，心中既是高兴又是担忧：一方面他以南蛮大筒轰击海津南门初见成效，已有少量石川军通过城墙的豁口杀进城去，且数量有增无减，相信不久便能占领二之丸；另一方面他也在担忧，拥有一万大军的堀秀重选择从西门进攻，这比自己高明不少，西门与本丸距离最近，一旦攻破，很快便能杀到本丸，到时候破城之功兴许就要拱手相让了。
想到这，他立即命令大军加强攻势，抢在堀家之前拿下蒲生赖乡的首级。
蒲生赖乡作为氏乡时代的老臣，虽一度因为当主秀行的暗弱而对蒲生家的未来产生迷茫，所幸秀保在此时拉了一把，让被处分后的蒲生家仍保留中等大名的实力。且由于秀保的极力推荐，秀行决定让赖乡出任海津城城代，兼川中岛十二万石知行的代官，他在家中的地位也因此得以巩固。
由此可知，秀保对蒲生家、对赖乡都是有恩的，即便此刻秀行不站在秀保一边，赖乡也不会与秀保为敌，最不济也是效仿石川康胜逃往他处，毕竟他与石田三成素来交好，去他那里也可以暂保平安。